Em 1358, o mesmo monarca confirmou amplos privilégios ao concelho e homens de Monforte. No período da crise de 1383-1835, a vila de Monforte tomou o partido da fação pró-castela, resistindo ao cerco de D. Nuno Alvares Pereira logo após a Batalha dos Atoleiros, aquando da romagem do condestável em direção ao Assumar. Apesar desta posição anti – nacionalista, D. João e seus filhos D. Duarte e D. Afonso V confirmaram os anteriores privilégios aos habitantes e moradores da vila e termo de Monforte. D. Afonso V no ano de 1445 concedeu a posse da alcaidaria do castelo da vila de Monforte a D. Fernando com todas suas rendas e direitos. Por sua vez, em 1455, a posse da vila passou para as mãos da poderosa Casa Senhorial “Casa de Bragança” através da doação de D. Afonso V ao Conde de Arraiolos. Esta posse foi confirmada a seu filho no ano de 1463 o Conde de Guimarães D. Fernando. Por sua vez, no ano de 1476 D. Afonso V, concedeu a doação da vila de Monforte e seu castelo com todas as suas rendas e jurisdições ao Duque de Guimarães. Em 1483 D. João II retira a posse da vila de Monforte ao Duque de Bragança, fazendo-a regressar à posse da coroa, concedendo simultaneamente amplo privilégios aos seus moradores. Pelo contrário, D. Manuel I faz regressar a posse desta vila às Casas de Bragança através da carta de doação ao Duque de Bragança D. Jaime, no ano de 1501, concedeu-lhe o castelo da vila com rodos os seus direitos e rendas.
Ao longo do Século XVIII merece destaque o aumento da área ocupada pelo Mosteiro do “Bom Jesus da Vila de Monforte”, a construção e/ou remodelação de igrejas e capelas, e ainda o surgimento de uma classe aristocrata rural o que, edificou alguns dos mais belos edifícios setecentistas que subsistem atualmente em Monforte.
Por sua vez o século XIX picou fortemente associado e condicionado pela extinção das Ordens Religiosas em 1834, da qual resultou o declínio do Mosteiro do “Bom Jesus da Vila de Monforte” e posterior venda em hasta pública do seu património rural e Urbano, incluindo o seu próprio edifício adquirido por um particular, Duarte Borges Coutinho de Medeiros da Câmara. D. Carlos I no ano de 1890 concede ao mesmo nobre o título honorífico de Marquez da “Praia e de Monforte” em 2ª Vida. Em termos político-administrativos o ano de 1895 foi terrífico para o Concelho de Monforte que, como resultado prático da reforma político-administrativa executada por João Franco, foi totalmente extinto como realidade político-administrativa Autónoma, transitando a sua tutela administrativa para o Concelho de Arronches.
Contudo esta extinção durou apenas cerca de Três anos e no ano de 1898 (13 de Janeiro) o Concelho de Monforte foi restaurado, voltando à sua posse a Freguesia de Monforte.